Il territorio di Crispiano è abitato sin dalla preistoria, come testimoniano i resti di una tomba collettiva scavata nel carparo ed esposti nel Museo di Taranto. Fu sito d'importanza strategica anche in epoche successive: i rinvenimenti di vasi e monili in oro ne attestano un fitto popolamento d'età greca. Negli anni delle invasioni barbariche Crispiano fu distrutta dai Goti e dai Visigoti, poi ricostruita da alcuni monaci basiliani, fuggiaschi dell'invasione saracena, che nella gravina scavarono cripte e, più tardi, nel 1226, nelle grotte dette "del Vallone", oggi inserite nel centro abitato, edificarono l'Abazia di Santa Maria di Crispiano. Ma nel XIV sec., si spopolò ancora una volta a causa delle tasse e dei soprusi feudali; nel 1794, con le migrazioni di braccianti martinesi, che si stabilirono nelle grotte del Vallone, nacque la Crispiano moderna. Distante dal capoluogo 18 km e a 450 m s.l.m., Crispiano è oggi un importante centro agricolo, specializzato nella produzione di olive, uva, mandorle e cereali. Sviluppate sono anche l'industria enotecnica e della lavorazione della pietra locale, l'artigianato del mobile e l'agriturismo. Il suo territorio è detto "delle Cento Masserie" per il gran numero di strutture agricole residenziali, ricche di connotazioni storiche ed artistiche rilevanti (sec. XV-XIX). Un interessante Museo della Civiltà Contadina è ospitato dalla Masseria Lupoli, risalente al 1500. Tra i numerosi insediamenti abitativi d'età medievale, sia civili che religiosi, di notevole interesse artistico sono la Cripta di S. Maria di Crispiano, con affreschi dei sec. XII-XIII raffiguranti la Vergine con bambino, S.Nicola e S.Michele Arcangelo. Nel centro storico hanno sede, inoltre, la Chiesa Vecchia di S. Maria, con affrechi del Cristo Pantocrate del XIII sec.; la Chiesa della Madonna del Carmelo in S.Simone, costruita nel 1649 circa, con numerosi affreschi tra cui un S.Michele Arcangelo e una Vergine del Monte Carmelo. La biblioteca civica ospita un importante Centro Studi Montaliano, vero e proprio museo specializzato. Infine, tra le grotte carsiche di cui è molto ricco il sottosuolo della zona, c'è la Grotta Stinge, esplorata nel 1984 e così chiamata perchè il suo ingresso è nei pressi di un'estesa macchia di lentisco, localmente detto "stinge"; detta anche Grotta delle Perle per i colori tenui e le forme rotondeggianti delle sue concrezioni, in alcune sale supera i 5 m di altezza.