Arroccati a 110 m. s.l.m., sulle due sponde della profonda gravina San Marco, "Terra" - il vecchio nucleo con le stradine sinuose - ed il "Borgo Santa caterina" - il quartiere moderno - comunicano tra loro per mezzo di alti viadotti: i Ponti Nuovo e Vecchio. nel burrone sottostante si aprono alcune delle cripte (sec IX-XII) che ne fanno la più importante città trogloditica pugliese, ovvero la "Tebaide d'Italia". Dell'esistenza di Massafra, il cui territorio risulta frequentato fin dal Neolitico, la pria notizia storica risale ad un documento di gastraldato del 971. Di origine normanna, il Castello ha pianta quadrilatera, con tre torri cilindriche ed una, più grande, ottagonale, ricostruita nel '600, e con vista sulla pianura che siestende a sud fino al mare, ricca degli agrumeti e delle altre coltivazioni che rendono fiorente questo centro agricolo. Nelle vicinanze ha sede anche il Duomo grandioso edificio a cupola con pronao in stile ionico, iniziato nel 1853 e ultimato nel 1931, al cui interno, si conservano alcune tele del '700. Infinite emozioni suggeriscono gli insediamenti rupestri di San Antonio Abate, cripta risalente ai sec. X-XI, del tutto ricoperta di affreschi (XII-XVIII sec); la Chiesa Cripta della Candelora a pianta basilicale, tre navate e affrescata con dipinti dei secc. XIII-XIV; la Chiesa-Cripta di San Marco, preceduta da un vestibolo e da tre navate separate da pilastri scolpiti e graffiti con caratteri greci e latini. Subito fuori dal centro abitato, da un ampio terrazzo a strapiombo sulla gravia della Madonna della Scala, una pittoresca scalinata barocca a più rampe, per un totale di 125 gradini, scende all'omonimo Santuario, costruito nel 1731 su una laura primitiva, in cui è stato rinvenuto l'affresco della Madonna col Bambino tra due cerve inginocchiate, risalente ai secc. XII-XIII, oggi sull'altare maggiore del Santuario, dal cui atrio una scaletta conduce alla cripta sottostante, risalente forse ai secc. VIII-IX, tra le più antiche del territorio. Notevole per la sua pianta basilicale, presenta numerose croci graffite su pareti e pilastri. Accanto al Santuario è la Cripta della Buona Nuova, mentre a 200 m, in fondo al burrone, è anche la cosidetta Farmacia del Mago Greguro. Il nome deriva a questa misteriosa costruzione dagli incavi nelle pareti delle celle intercomunicanti di cui si compone la struttura e, che pare, siano servite ai monaci basiliani per depositare le erbe medicinali. Massafra a Carnevale è protagonista di simpatiche sfilate di carri allegorici, popolati dalle caricature animate dei più famosi personaggi del mondo politico ed artistico, realizzate in cartapesta dagli artigiani locali.